La novità principale è rappresentata dai Custom Seas, sessioni private capaci di ospitare fino a 24 giocatori. Tramite un menu di comando dedicato, i creatori della lobby possono attivare modificatori e utilizzare preset per alterare le regole del mondo di gioco. Che si tratti di organizzare tornei interni alla propria community o eventi di gioco di ruolo, questa opzione offre una libertà strutturale mai vista prima sul Mare dei Ladri.
La Stagione 20 porta con sé anche un ripensamento profondo della progressione. Il pass stagionale, ora rinominato Premium Tier per la sua controparte a pagamento, offre 50 livelli di ricompense, tra cui spicca la sciabola Greed’s Reach al livello 50. Tuttavia, a cambiare l'economia di gioco è la rimozione dei Viaggi di Incursione (Raid Voyages) su richiesta per gli Eventi del Mondo. Da adesso, questi eventi torneranno a essere esclusivamente emergenti, spingendo i pirati a esplorare la mappa e a scontrarsi organicamente per il controllo del bottino, proprio come nei primi anni del gioco.
Per gli amanti del PvP, la modalità Last Ship Standing riceve un importante aggiornamento della qualità della vita grazie al Quick Requeue, che riduce drasticamente i tempi di attesa tra un match e l'altro. Inoltre, dal 22 giugno al 17 settembre, i giocatori potranno partecipare alle celebrazioni per l'anniversario di A Pirate’s Life: completando le relative Storie Assurde (Tall Tales) si sbloccherà l'esclusiva sciabola Sea King.
