A 2019-ben megjelent, online akció-kaland elemeket tartalmazó kiegészítő a Diamond Casino & Resort bevezetésével bővíti a játékot Kelet-Vinewoodban. Játékosok itt exkluzív luxuslakosztályt szerezhetnek, és részt vehetnek kaszinójátékokban, miközben új küldetések és tevékenységek várják őket, amelyek az open-world élményt mélyítik el, garázstárolási lehetőségek mellett.